プログラマーが独立する際は、キャリア構築と技術力の習得を同時に行うことが重要です。
特に、仕事の獲得を有利にするように計画的に能力開発を行っておかなければ、独立後に稼げずに悩むことになるでしょう。

その成功事例として、業務系で働いてきたプログラマーがWeb系に一時的に転向してから独立したというものがあります。
これは、安定して大きな稼ぎを獲得できる可能性が高いキャリアパスです。
業務系から独立したプログラマーは、システムエンジニアから独立した人たちに比べると仕事の獲得に苦労が多く、上流工程に慣れていないと考えられてしまいやすい傾向にあります。
システムエンジニアでも上流工程が苦手な人の場合、プログラマーと同じタイプの仕事を請け負うフリーエンジニアになることが多く、仕事の獲得競争が激しいことは否めません。
その点に気付き、需要が高く仕事を獲得しやすいWeb系に転向して数年間の業務経験を積み、一通りの業務をこなせるようになってから独立するという方法を選んでいるプログラマーがいます。

Web開発の需要は幅が広く、案件が豊富です。
それに加えて、Web開発の現場では上流工程に関与する機会も得られることが多く、その能力も評価されるようになりやすくなっています。
結果としてWeb系に限らず多様な仕事を獲得できるようになり、スキルの幅も広いことから高額収入を得られるようになっています。
一度Web系を経るのは、プログラマーにとって魅力的なキャリアパスにとなっています。